Статус города Киржач получил в ходе административной реформы, проведенной в царствование Екатерины II. По этой реформе подмонастырская слобода и соседнее село Селиванова Гора были объединены и названы городом Киржачом. Каждому уездному городу полагалось иметь герб. На гербе Киржача нашло отражение здешнее обилие лесов: на зеленом фоне изображена сова, сидящая с распростертыми крыльями на пне. В то время сов в окрестностях водилось много. Но не это определило содержание герба. Важнее то, что сова в геральдике символизирует несуетное, мудрое спокойствие, которое испокон веку присуще киржачанам.
В глубине веков тонут дата зарождения города, многие события в его истории. До сих пор неясно, откуда взялось название, что оно означает. Лингвисты утверждают, что его подарила городу река, а сама она получила имя от некогда живших здесь финно-угорских племен. В мордовском языке сохранилось слово «кержи» («керджи»), что означает «левый». (Действительно, река Киржач — левый приток Клязьмы, река Керженец — левый приток Волги.)
Первое упоминание о поселении «на Киржачи» найдено в духовной грамоте Ивана Калиты, датируемой некоторыми учеными по косвенным приметам 1339 годом. Каких-либо конкретных сведений о поселении в этой грамоте не содержится. Как считал профессор-историк Д.А. Крайнов, уроженец Киржачского района, установление времени основания города возможно только путем тщательных археологических исследований «пуповины Киржача» — культурного слоя на Круче, о которых он всю жизнь мечтал, но организовать которые ему так и не удалось. В своих публикациях в районной газете профессор горячо призывал местных руководителей не допускать на Кручу землеройную технику, не проводить там без участия археологов никаких земляных работ. Археологические исследования здесь еще ждут своих энтузиастов.
По летописным источникам Троице-Сергиевой лавры известно, что в 1354-1358 годах здесь заложил обитель один из самых почитаемых на Руси святых — Сергий Радонежский. Память о нем свято сохраняется киржачанами.
Легенды о пребывании Сергия в Киржаче нашли свое отражение в росписи на сводах надвратной церкви, киржачского Благовещенского монастыря, сохранявшейся почти до середины XX века: на одной стороне был изображен Сергий отшельником, вытаскивающим из лапы подошедшего к его скиту медведя занозу, на второй росписи он изображен с топором в руках на строительстве церкви, на третьей — благословляет Дмитрия Донского на Куликовскую битву. Здесь же была вязью выполнена надпись, содержание которой киржачане сохранили: «Киржачский Благовещенский монастырь основан в XIV веке от 1554 до 1558 года. Преп. Сергий, игумен Свято-Троицкого монастыря, по благословению митрополита Алексия Московского чудотворца, по основании сего возвратился в Свято-Троицкий монастырь, вместо же себя оставил в Киржачском монастыре настоятелем ученика своего преподобного иеромонаха Романа, которого мощи здесь находятся под спудом».
Со всем усердием Роман занимался благоустройством монастыря до самой смерти — до 1392 года и за свои праведные дела был причислен к лику святых. В 1997 году созданный на базе бывшего мужского женский Благовещенский монастырь восстановил в подклети Благовещенского собора «пещерную» церковь и в ней установил раку с мощами Романа Киржачского. В многолюдных богослужениях по поводу обретения мощей Романа Киржачского принял участие Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.
На протяжении веков постройки в монастыре и около него возводились, ветшали, перестраивались. Из-за пожаров, неприятельских набегов, княжеских междоусобиц, вследствие враждебного отношения ко всему, связанному с религией, утрачено множество древних сооружений, документов, икон и настенной росписи. По-видимому, масса драгоценных фресок, мозаики, резных украшений, выполненных замечательными русскими мастерами, погибла. Архивные документы свидетельствуют, что монастырь в средние века окружала каменная ограда, за которой с северной стороны находилась часовня над колодцем, выкопанным Сергием Радонежским. Из сохранившихся построек монастыря особый интерес вызывает древний архитектурный ансамбль: Благовещенский собор и церковь Спаса. Точная дата постройки собора неизвестна, но его архитектурные формы позволяют отнести здание к середине XVI века.
Церковь Спаса была построена в 1656 году на средства знатного боярина Ивана Андреевича Милославского как фамильная церковь-усыпальница, что нашло отражение в строгом архитектурном облике здания. Простой и четкий четверик храма, стоящий на подклете, вместо традиционных глав завершен шатровой колокольней. Таким образом, Спасская церковь является «церковью под колоколы». Она соединена площадкой-гульбищем с Благовещенским собором и представляет с ним единое целое. «Такой прием соединения двух церквей, — пишет знаток исторического зодчества Владимирской земли архитектор А.В. Столетов, — является редким в древнерусской архитектуре. Здесь он осуществлен с большим художественным чутьем». Ближе к склону стоял столь же древний храм Сергия, который в 1930-е годы был разрушен. На его месте сестры Благовещенского монастыря установили памятный крест.
Рядом со старинными храмами в 1864-1869 годы построены церковь Всех Святых с высокой колокольней — в ней в годы советской власти размещалась пекарня. Территория монастырского комплекса, переданная в 1990-е годы женскому монастырю, обрела заботливых хозяев, и здесь начались при поддержке местных жителей системные реставрационные и благоустроительные работы. Это вселяет надежду, что со временем монастырский комплекс снова станет украшением Киржача.
По административной реформе Екатерины II Киржач получил план упорядоченной застройки. Рекомендовано было строго соблюдать перпендикулярную сетку улиц, постройку домов размечать по красной линии и по категории «образцовых» домов. К сожалению, пренебрежительное отношение к старине сильно повредило городу: многие обветшавшие старинные здания были снесены, и на их месте построены безликие коробки. В середине XX века один из торговых рядов, сильно обветшавший, был снесен, начинали ломку и перестройку «на современный лад» и второго ряда, однако по настоянию ревнителей старины разрушение приостановили. Теперь этот торговый ряд стал, несомненно, украшением Киржача.
Несмотря на то, что разрушены многие старинные постройки, город и район по-прежнему богаты сооружениями, которые по праву относят к числу памятников истории и культуры. К ним следует отнести «Липовую рощу» и луг на месте бывшей дворянской усадьбы около села Смольнево. За этой дикой рощей раскинулось разнотравье, разнообразию которого может позавидовать любой ботанический сад. Статус биологического памятника присвоен и «Сосновому бору» около деревни Дворищи на берегу реки Шерны. Бор украшают величавые ели. Нельзя не упомянуть среди биологических памятников и участок смешанного леса около деревни Новоселово, непосредственно связанный с мемориалом на месте гибели Ю.А. Гагарина.
Лишившись в 1764 году основной опоры — монастыря, у которого по указу о секуляризации монастырских земель были отобраны принадлежавшие ему владения, поселение тем не менее продолжало расти и развиваться. Поддерживало его благоприятное расположение на Стромынском тракте. Местные жители занимались извозом и промыслами. С трактом связано немало важных событий в истории края, в том числе — участие местных жителей в Отечественной войне 1812 года. 20 октября по приказу М.И. Кутузова Владимирское ополчение, в которое влились и киржачские патриоты, совершив переход по Стромынскому тракту, вступило в покинутую Наполеоном Москву.
Со Стромынским трактом связано развитие основных традиционных производств в Киржаче и окрестных селах. Крестьяне-отходники принесли ручное шелкоткачество. Начало развитию производства шелковых материй непосредственно в Киржаче положил Петр Соловьев вместе со своим братом Александром. Предприимчивые и тщеславные братья Соловьевы приложили немало усилий, чтобы увековечить в городе свои имена. В центре бывшего монастыря они построили великолепную церковь с высокой колокольней — в память о родителях. Рядом с монастырским комплексом на их средства построено двухклассное женское училище. Предметом особой гордости Петра была первая в губернии учительская семинария. С его именем связано и создание первой публичной библиотеки.
По тракту днем и ночью, летом и зимой тянулись обозы с товарами из Москвы во Владимир, Суздаль и в Нижний Новгород. В Киржаче купцы имели обычай ночевать.
Самой массовой, длительной и богатой была осенняя ярмарка — Сергиевская. В подмонастырской слободке и в соседнем селе Селиванова Гора (по преданию, около переезда через реку разбойничал свирепый Селиван) селились кузнецы, шорники, тележники и другие мастеровые крестьяне.